Скласти дві можливі формули жиру, молекула якого містить 57 атомів Карбону (C57), а в залишках вищих карбонових кислот (ВКК) є два подвійні зв'язки.
Розв’язання
Визначаємо склад залишків ВКК для жиру з 57 атомами C. Оскільки гліцерол містить 3 атоми C, то на три кислоти діляться 57−3=54 атоми C. Середня довжина ланцюга — 18 атомів.
Розглядаємо природні поліненасичені кислот із 18 атомами C: лінолеву (C17H31COOH, два подвійні зв'язки) та ліноленову (C17H29COOH, три подвійні зв'язки).
Перший варіант: Жиру складається з трьох залишків лінолевої кислоти (три × 2 подвійні зв'язки = 6, що перевищує умову). Другий варіант: поєднання однієї ліноленової кислоти (3 подвійні) та двох інших кислот із одним подвійним зв'язком (наприклад, олеїнової), але це дасть 5 подвійних.
Коригуємо підхід: Умова каже «є два подвійні зв'язки». Це означає, що у сумі трьох кислот їх має бути рівно два. Можливі варіанти складу: одна лінолева кислота (2 подвійні) + дві олеїнові (1+1=3 — не підходить); або одна лінолева (2) + одна олеїнова (1) + одна насичена (0) — всього 3. Щоб було рівно два, потрібно: одна лінолева (2 подвійні) + дві насичені кислоти (наприклад, стеаринова). Або дві ліноленові (6) — ні. Або дві олеїнові (2) + одна насичена? Ні, 1+1=2. Отже, варіанти: 1) три залишки лінолевої кислоти (C17H31COO) — це 6 зв'язків. Варто перевірити умову ще раз: «в залишках ВКК є два подвійні зв'язки». Це означає загальну кількість у молекулі жиру.
Правильна комбінація для рівно двох подвійних зв'язків: один залишок лінолевої кислоти (C17H31COO−, 2 подвійні) та два залишки насиченої кислоти (наприклад, стеаринової C17H35COO−). Або: два залишки олеїнової кислоти (C17H33COO−, 1 подвійний кожен) та один залишок насиченої кислоти.
Відповідь:
Перша формула (трилінолеат): C3H5(OOC−C17H31)3 — тут 6 подвійних зв'язків (не підходить). Правильні варіанти для рівно двох подвійних зв'язків: 1. Дигліцерил лінолеат моностеарат: C3H5(OOC−C17H31)(OOC−C17H35)2 (де перша кислота — лінолева з двома подвійними, інші дві — стеаринові). 2. Дигліцерил олеат моноолеат: C3H5(OOC−C17H33)2(OOC−C17H35) (де дві кислоти — олеїнова з одним подвійним, третя — насичена). Умову можна виконати також записом загальної молекулярної формули та вказанням типу кислот: C57H98O6 (для варіанту з двома олеїновими) або C57H104O6 (для варіанту з однією лінолевою та двома стеариновими). Коротка відповідь: 1. C3H5(OOC−C17H31)(OOC−C17H35)2 (одна лінолева, дві стеаринові). 2. C3H5(OOC−C17H33)2(OOC−C17H35) (дві олеїнові, одна стеаринова).
Скласти дві можливі формули жиру, молекула якого містить 57 атомів Карбону (C57), а в залишках вищих карбонових кислот (ВКК) є два подвійні зв'язки.
Що треба знати
Загальна формула жиру — C3H5(OOCR)3. Сума атомів Карбону дорівнює 57, отже, у залишках ВКК їх має бути 57−3=54, тобто середня кількість атомів C в одній кислоті — 18. Жири з двома подвійними зв'язками утворюються від поліненасичених кислот (наприклад, лінолевої або ліноленової).
💡 Підказка — спробуй спершу сам
Пригадайте назви природних жирних кислот із 18 атомами Карбону та кількість їхніх подвійних зв'язків. Спробуйте комбінувати залишки цих кислот у молекулі жиру так, щоб загальна кількість подвійних зв'язків становила рівно два.
Розв’язання крок за кроком
Визначаємо склад залишків ВКК для жиру з 57 атомами C. Оскільки гліцерол містить 3 атоми C, то на три кислоти діляться 57−3=54 атоми C. Середня довжина ланцюга — 18 атомів.
Розглядаємо природні поліненасичені кислот із 18 атомами C: лінолеву (C17H31COOH, два подвійні зв'язки) та ліноленову (C17H29COOH, три подвійні зв'язки).
Перший варіант: Жиру складається з трьох залишків лінолевої кислоти (три × 2 подвійні зв'язки = 6, що перевищує умову). Другий варіант: поєднання однієї ліноленової кислоти (3 подвійні) та двох інших кислот із одним подвійним зв'язком (наприклад, олеїнової), але це дасть 5 подвійних.
Коригуємо підхід: Умова каже «є два подвійні зв'язки». Це означає, що у сумі трьох кислот їх має бути рівно два. Можливі варіанти складу: одна лінолева кислота (2 подвійні) + дві олеїнові (1+1=3 — не підходить); або одна лінолева (2) + одна олеїнова (1) + одна насичена (0) — всього 3. Щоб було рівно два, потрібно: одна лінолева (2 подвійні) + дві насичені кислоти (наприклад, стеаринова). Або дві ліноленові (6) — ні. Або дві олеїнові (2) + одна насичена? Ні, 1+1=2. Отже, варіанти: 1) три залишки лінолевої кислоти (C17H31COO) — це 6 зв'язків. Варто перевірити умову ще раз: «в залишках ВКК є два подвійні зв'язки». Це означає загальну кількість у молекулі жиру.
Правильна комбінація для рівно двох подвійних зв'язків: один залишок лінолевої кислоти (C17H31COO−, 2 подвійні) та два залишки насиченої кислоти (наприклад, стеаринової C17H35COO−). Або: два залишки олеїнової кислоти (C17H33COO−, 1 подвійний кожен) та один залишок насиченої кислоти.
Відповідь:
Перша формула (трилінолеат): C3H5(OOC−C17H31)3 — тут 6 подвійних зв'язків (не підходить). Правильні варіанти для рівно двох подвійних зв'язків: 1. Дигліцерил лінолеат моностеарат: C3H5(OOC−C17H31)(OOC−C17H35)2 (де перша кислота — лінолева з двома подвійними, інші дві — стеаринові). 2. Дигліцерил олеат моноолеат: C3H5(OOC−C17H33)2(OOC−C17H35) (де дві кислоти — олеїнова з одним подвійним, третя — насичена). Умову можна виконати також записом загальної молекулярної формули та вказанням типу кислот: C57H98O6 (для варіанту з двома олеїновими) або C57H104O6 (для варіанту з однією лінолевою та двома стеариновими). Коротка відповідь: 1. C3H5(OOC−C17H31)(OOC−C17H35)2 (одна лінолева, дві стеаринові). 2. C3H5(OOC−C17H33)2(OOC−C17H35) (дві олеїнові, одна стеаринова).