Повні розв’язки, як у зошиті. Хочеш розібратися самостійно — під кожним завданням є «Пояснення з репетитором».
§ 26. Жири
Завдання 313
Порівняння будови жирів і кислот
Що спільного в будові молекул жирів і карбонових кислот?
Розв’язання
Молекула жиру складається з трьох залишків вищих карбонових кислот та одного залишку гліцеролу.
Отже, спільним елементом є залишок молекули вищої карбонової кислоти (група R-COO-).
Відповідь:
Спільним елементом є залишок молекули вищої карбонової кислоти.
Завдання 314
Приклади кислот та властивості жирів
Наведіть приклади молекул, залишки яких містяться в молекулах жирів. Схарактеризуйте вплив складу жирів на їх фізичні властивості.
Розв’язання
Тверді жири містять залишки насичених кислот (наприклад, стеаринової C₁₇H₃₅COOH або пальмітинової).
Рідкі жири містять залишки ненасичених кислот (наприклад, олеїнової, лінолевої, ліноленової), які мають подвійні зв'язки.
Чим більше насичених кислотних залишків у молекулі жиру, тим вища його температура плавлення і твердіший він за кімнатної температури.
Навпаки, наявність ненасичених кислот робить жир рідким при кімнатній температурі.
Відповідь:
Тверді жири містять залишки насичених кислот (стеаринової, пальмітинової), а рідкі — ненасичених (олеїнової, лінолевої, ліноленової). Чим більше насичених кислотних залишків у молекулі жиру, тим вища його температура плавлення.
Завдання 315
Функції жирів в організмі
Які особливості жирів дають можливість їм виконувати ті функції в організмах, про які йшлося в параграфі?
Розв’язання
Тверді жири тваринного походження забезпечують захисну функцію — захищають внутрішні органи від ударів і переохолодження.
Ненасичені кислоти (лінолева, ліноленова) є незамінними для організму, тому жири з їхнім залишком необхідні в раціоні.
Жири розчиняють жиророзчинні вітаміни (А, D, Е), що дозволяє організму засвоювати їх.
Відповідь:
Тверді жири виконують захисну функцію (захищають від ударів і холоду). Жири з незамінними кислотами (лінолева, ліноленова) забезпечують нормальний обмін речовин. Жирова тканина допомагає засвоювати вітаміни А, D, Е.
Завдання 316
Шкідливість транс-жирів та їх утворення
Описати шкідливість транс-жирів, процес їхнього утворення під час хімічної обробки (гідрогенізації) рослинних олій та підготувати пам'ятку для близьких.
Розв’язання
Описуємо шкідливість: споживання транс-жирів підвищує ризик серцево-судинних захворювань (ішемічна хвороба, інфаркт), діабету, ожиріння та раку.
Описуємо утворення: під час гідрогенізації рослинні олії нагрівають з воднем, що перетворює природну цис-форму кислот на транс-форму для отримання твердого жиру.
Формулюємо висновок: обираючи натуральні продукти та уникаючи дешевих маргаринів, ми мінімізуємо споживання шкідливих жирів.
Відповідь:
Транс-жири шкодять здоров'ю, викликаючи серцево-судинні хвороби, діабет та рак; вони утворюються під час гідрогенізації рослинних олій (перетворення цис-форми на транс-форму).
Завдання 317
Структурна формула трилінолеату
Скласти структурну формулу жиру, який утворений гліцеролом та трьома молекулами лінолевої кислоти.
Розв’язання
Записуємо загальну схему жиру: R1−COO−C3H5−OOC−R2 тощо, де всі R однакові (лінолеїлові).
Визначаємо формулу залишку лінолевої кислоти: вуглеводневий ланцюг C17H31 та карбоксильна група CO.
Об'єднуємо частини: три молекули C17H31COOH реагують з гліцеролом, віддаючи воду.
Відповідь:
Структурна формула трилінолеату має вигляд естеру гліцеролу та трьох молекул лінолевої кислоти (C17H31COO−C3H5−OOC−C17H31−COO−C3H5), загальна формула C57H98O6.
Завдання 318
Молекулярні формули жирів з подвійними зв'язками
Скласти дві можливі формули жиру, молекула якого містить 57 атомів Карбону (C57), а в залишках вищих карбонових кислот (ВКК) є два подвійні зв'язки.
Розв’язання
Визначаємо склад залишків ВКК для жиру з 57 атомами C. Оскільки гліцерол містить 3 атоми C, то на три кислоти діляться 57−3=54 атоми C. Середня довжина ланцюга — 18 атомів.
Розглядаємо природні поліненасичені кислот із 18 атомами C: лінолеву (C17H31COOH, два подвійні зв'язки) та ліноленову (C17H29COOH, три подвійні зв'язки).
Перший варіант: Жиру складається з трьох залишків лінолевої кислоти (три × 2 подвійні зв'язки = 6, що перевищує умову). Другий варіант: поєднання однієї ліноленової кислоти (3 подвійні) та двох інших кислот із одним подвійним зв'язком (наприклад, олеїнової), але це дасть 5 подвійних.
Коригуємо підхід: Умова каже «є два подвійні зв'язки». Це означає, що у сумі трьох кислот їх має бути рівно два. Можливі варіанти складу: одна лінолева кислота (2 подвійні) + дві олеїнові (1+1=3 — не підходить); або одна лінолева (2) + одна олеїнова (1) + одна насичена (0) — всього 3. Щоб було рівно два, потрібно: одна лінолева (2 подвійні) + дві насичені кислоти (наприклад, стеаринова). Або дві ліноленові (6) — ні. Або дві олеїнові (2) + одна насичена? Ні, 1+1=2. Отже, варіанти: 1) три залишки лінолевої кислоти (C17H31COO) — це 6 зв'язків. Варто перевірити умову ще раз: «в залишках ВКК є два подвійні зв'язки». Це означає загальну кількість у молекулі жиру.
Правильна комбінація для рівно двох подвійних зв'язків: один залишок лінолевої кислоти (C17H31COO−, 2 подвійні) та два залишки насиченої кислоти (наприклад, стеаринової C17H35COO−). Або: два залишки олеїнової кислоти (C17H33COO−, 1 подвійний кожен) та один залишок насиченої кислоти.
Відповідь:
Перша формула (трилінолеат): C3H5(OOC−C17H31)3 — тут 6 подвійних зв'язків (не підходить). Правильні варіанти для рівно двох подвійних зв'язків: 1. Дигліцерил лінолеат моностеарат: C3H5(OOC−C17H31)(OOC−C17H35)2 (де перша кислота — лінолева з двома подвійними, інші дві — стеаринові). 2. Дигліцерил олеат моноолеат: C3H5(OOC−C17H33)2(OOC−C17H35) (де дві кислоти — олеїнова з одним подвійним, третя — насичена). Умову можна виконати також записом загальної молекулярної формули та вказанням типу кислот: C57H98O6 (для варіанту з двома олеїновими) або C57H104O6 (для варіанту з однією лінолевою та двома стеариновими). Коротка відповідь: 1. C3H5(OOC−C17H31)(OOC−C17H35)2 (одна лінолева, дві стеаринові). 2. C3H5(OOC−C17H33)2(OOC−C17H35) (дві олеїнові, одна стеаринова).
Завдання 319
Омега-жири та нумерація атомів
Пояснити значення термінів «омега-9», «омега-6», «омега-3» для ненасичених жирів. Пронумерувати атоми Карбону в ланцюзі вищої карбонової кислоти, починаючи з кінця, протилежного карбоксильній групі (−COOH), щоб визначити місце подвійного зв'язку.
Розв’язання
Запишемо загальну схему нумерації: карбоксильна група −COOH — це атом 1, а нумерація йде в бік метильної групи до кінця ланцюга. Подвійний зв'язок приєднаний до атома з номером n.
Для олеїнової кислоти (основа омега-9 жирів) подвійний зв'язок знаходиться між 9-м і 10-м атомами Карбону від кінця ланцюга, отже це «омега-9».
Для лінолевої кислоти (основа омега-6 жирів) подвійний зв'язок знаходиться між 6-м і 7-м атомами Карбону від кінця ланцюга, отже це «омега-6».
Для ліноленової кислоти (основа омега-3 жирів) подвійний зв'язок знаходиться між 3-м і 4-м атомами Карбону від кінця ланцюга, отже це «омега-3».
Відповідь:
Терміни позначають ненасичені жири залежно від положення подвійного зв'язку в молекулі відповідної вищої карбонової кислоти. Омега-9 — жири з залишком олеїнової кислоти (подвійний зв'язок на 9-му атомі від кінця). Омега-6 — жири з залишком лінолевої кислоти (подвійний зв'язок на 6-му атомі від кінця). Омега-3 — жири з залишком ліноленової кислоти (подвійний зв'язок на 3-му атомі від кінця).