Повні розв’язки, як у зошиті. Хочеш розібратися самостійно — під кожним завданням є «Пояснення з репетитором».
Сторінка 200
§ 26. Жири
Завдання 1
Розчинність жирів у різних середовищах
Спрогнозуйте, чи розчиняться жири у воді та в органічних розчинниках (етанол, гексан), зважаючи на їхню молекулярну будову.
Розв’язання
Згадайте, що молекула жиру складається з полярної частини (гліцерол) та трьох великих неполярних ланцюгів жирних кислот.
Вода — це сильнополярний розчинник, тому вона не може добре взаємодіяти з великими неполярними ланцюгами жиру.
Органічні розчинники (як етанол або гексан) мають меншу полярність або є неполярними, тому вони краще взаємодіють з неполярною частиною жиру.
Відповідь:
Жири не розчиняться у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках.
Завдання 2
Дослідження розчинності жирів
Проведіть дослід: до трьох пробірок з водою, етанолом та гексаном додайте по 2–3 мл соняшникової олії. Опишіть результати.
Розв’язання
Налийте у першу пробірку воду, у другу — етанол, у третю — гексан.
Додайте до кожної пробірки по 2–3 мл соняшникової олії.
Спостерігайте: у перших двох пробірках рідини розшаруються (вода і етанол не розчиняють олію), а в третій — гексан добре розчиняє олію, утворюючи однорідну суміш.
Відповідь:
У воді та етанолі олія не розчиняється (утворюються шари), а в гексані — розчиняється повністю.
Сторінка 201
Завдання 1 (с. 201)
Характеристика розчинності жирів
Схарактеризуйте здатність жирів розчинятися, спираючись на опис досліду з пробірок (вода, етанол, гексан) та загальні властивості.
Розв’язання
Спостерігаємо, що вода не розчиняє жир (утворюється емульсія, яка швидко розшаровується), оскільки молекули води полярні, а жири — неполярні.
Додавання органічних розчинників (етанолу чи гексану) призводить до утворення однорідної суміші, адже ці речовини добре взаємодіють з жирами.
Відповідь:
Жири нерозчинні у воді, але розчинні в багатьох органічних розчинниках.
Сторінка 202
Завдання 1 (с. 202)
Реакція з бромною водою
Дослідження ненасиченості жирів реакцією з бромною водою. У першу пробірку наливають рослинну олію, у другу — розтоплений свинячий смалець. До обох додають по 1 мл бромної води (бурого кольору), струшують і залишають на кілька хвилин. Спостерігається розшарування суміші: в пробірці з олією забарвлення майже зникає, а в пробірці зі смальцем майже не змінюється.
Розв’язання
Спостерігаємо, що бурого кольору шар бромної води в пробірці з рослинною олією зникає (кольор переходить у суміш), а в пробірці зі смальцем залишається яскравим.
Це свідчить про те, що рослинна олія реагує з бромом, тоді як тваринний жир майже не реагує.
Відповідь:
Рослинні жири (олія) ненасичені (містять подвійні зв'язки), тому вони приєднують брому і втрачають його забарвлення. Тваринні жири (сма́лець) насичені, тому не реагують з бромною водою.
Сторінка 205
Завдання 313
Порівняння будови жирів і кислот
Що спільного в будові молекул жирів і карбонових кислот?
Розв’язання
Молекула жиру складається з трьох залишків вищих карбонових кислот та одного залишку гліцеролу.
Отже, спільним елементом є залишок молекули вищої карбонової кислоти (група R-COO-).
Відповідь:
Спільним елементом є залишок молекули вищої карбонової кислоти.
Завдання 314
Приклади кислот та властивості жирів
Наведіть приклади молекул, залишки яких містяться в молекулах жирів. Схарактеризуйте вплив складу жирів на їх фізичні властивості.
Розв’язання
Тверді жири містять залишки насичених кислот (наприклад, стеаринової C₁₇H₃₅COOH або пальмітинової).
Рідкі жири містять залишки ненасичених кислот (наприклад, олеїнової, лінолевої, ліноленової), які мають подвійні зв'язки.
Чим більше насичених кислотних залишків у молекулі жиру, тим вища його температура плавлення і твердіший він за кімнатної температури.
Навпаки, наявність ненасичених кислот робить жир рідким при кімнатній температурі.
Відповідь:
Тверді жири містять залишки насичених кислот (стеаринової, пальмітинової), а рідкі — ненасичених (олеїнової, лінолевої, ліноленової). Чим більше насичених кислотних залишків у молекулі жиру, тим вища його температура плавлення.
Завдання 315
Функції жирів в організмі
Які особливості жирів дають можливість їм виконувати ті функції в організмах, про які йшлося в параграфі?
Розв’язання
Тверді жири тваринного походження забезпечують захисну функцію — захищають внутрішні органи від ударів і переохолодження.
Ненасичені кислоти (лінолева, ліноленова) є незамінними для організму, тому жири з їхнім залишком необхідні в раціоні.
Жири розчиняють жиророзчинні вітаміни (А, D, Е), що дозволяє організму засвоювати їх.
Відповідь:
Тверді жири виконують захисну функцію (захищають від ударів і холоду). Жири з незамінними кислотами (лінолева, ліноленова) забезпечують нормальний обмін речовин. Жирова тканина допомагає засвоювати вітаміни А, D, Е.
Завдання 316
Шкідливість транс-жирів та їх утворення
Описати шкідливість транс-жирів, процес їхнього утворення під час хімічної обробки (гідрогенізації) рослинних олій та підготувати пам'ятку для близьких.
Розв’язання
Описуємо шкідливість: споживання транс-жирів підвищує ризик серцево-судинних захворювань (ішемічна хвороба, інфаркт), діабету, ожиріння та раку.
Описуємо утворення: під час гідрогенізації рослинні олії нагрівають з воднем, що перетворює природну цис-форму кислот на транс-форму для отримання твердого жиру.
Формулюємо висновок: обираючи натуральні продукти та уникаючи дешевих маргаринів, ми мінімізуємо споживання шкідливих жирів.
Відповідь:
Транс-жири шкодять здоров'ю, викликаючи серцево-судинні хвороби, діабет та рак; вони утворюються під час гідрогенізації рослинних олій (перетворення цис-форми на транс-форму).
Завдання 317
Структурна формула трилінолеату
Скласти структурну формулу жиру, який утворений гліцеролом та трьома молекулами лінолевої кислоти.
Розв’язання
Записуємо загальну схему жиру: R1−COO−C3H5−OOC−R2 тощо, де всі R однакові (лінолеїлові).
Визначаємо формулу залишку лінолевої кислоти: вуглеводневий ланцюг C17H31 та карбоксильна група CO.
Об'єднуємо частини: три молекули C17H31COOH реагують з гліцеролом, віддаючи воду.
Відповідь:
Структурна формула трилінолеату має вигляд естеру гліцеролу та трьох молекул лінолевої кислоти (C17H31COO−C3H5−OOC−C17H31−COO−C3H5), загальна формула C57H98O6.
Завдання 318
Молекулярні формули жирів з подвійними зв'язками
Скласти дві можливі формули жиру, молекула якого містить 57 атомів Карбону (C57), а в залишках вищих карбонових кислот (ВКК) є два подвійні зв'язки.
Розв’язання
Визначаємо склад залишків ВКК для жиру з 57 атомами C. Оскільки гліцерол містить 3 атоми C, то на три кислоти діляться 57−3=54 атоми C. Середня довжина ланцюга — 18 атомів.
Розглядаємо природні поліненасичені кислот із 18 атомами C: лінолеву (C17H31COOH, два подвійні зв'язки) та ліноленову (C17H29COOH, три подвійні зв'язки).
Перший варіант: Жиру складається з трьох залишків лінолевої кислоти (три × 2 подвійні зв'язки = 6, що перевищує умову). Другий варіант: поєднання однієї ліноленової кислоти (3 подвійні) та двох інших кислот із одним подвійним зв'язком (наприклад, олеїнової), але це дасть 5 подвійних.
Коригуємо підхід: Умова каже «є два подвійні зв'язки». Це означає, що у сумі трьох кислот їх має бути рівно два. Можливі варіанти складу: одна лінолева кислота (2 подвійні) + дві олеїнові (1+1=3 — не підходить); або одна лінолева (2) + одна олеїнова (1) + одна насичена (0) — всього 3. Щоб було рівно два, потрібно: одна лінолева (2 подвійні) + дві насичені кислоти (наприклад, стеаринова). Або дві ліноленові (6) — ні. Або дві олеїнові (2) + одна насичена? Ні, 1+1=2. Отже, варіанти: 1) три залишки лінолевої кислоти (C17H31COO) — це 6 зв'язків. Варто перевірити умову ще раз: «в залишках ВКК є два подвійні зв'язки». Це означає загальну кількість у молекулі жиру.
Правильна комбінація для рівно двох подвійних зв'язків: один залишок лінолевої кислоти (C17H31COO−, 2 подвійні) та два залишки насиченої кислоти (наприклад, стеаринової C17H35COO−). Або: два залишки олеїнової кислоти (C17H33COO−, 1 подвійний кожен) та один залишок насиченої кислоти.
Відповідь:
Перша формула (трилінолеат): C3H5(OOC−C17H31)3 — тут 6 подвійних зв'язків (не підходить). Правильні варіанти для рівно двох подвійних зв'язків: 1. Дигліцерил лінолеат моностеарат: C3H5(OOC−C17H31)(OOC−C17H35)2 (де перша кислота — лінолева з двома подвійними, інші дві — стеаринові). 2. Дигліцерил олеат моноолеат: C3H5(OOC−C17H33)2(OOC−C17H35) (де дві кислоти — олеїнова з одним подвійним, третя — насичена). Умову можна виконати також записом загальної молекулярної формули та вказанням типу кислот: C57H98O6 (для варіанту з двома олеїновими) або C57H104O6 (для варіанту з однією лінолевою та двома стеариновими). Коротка відповідь: 1. C3H5(OOC−C17H31)(OOC−C17H35)2 (одна лінолева, дві стеаринові). 2. C3H5(OOC−C17H33)2(OOC−C17H35) (дві олеїнові, одна стеаринова).
Завдання 319
Омега-жири та нумерація атомів
Пояснити значення термінів «омега-9», «омега-6», «омега-3» для ненасичених жирів. Пронумерувати атоми Карбону в ланцюзі вищої карбонової кислоти, починаючи з кінця, протилежного карбоксильній групі (−COOH), щоб визначити місце подвійного зв'язку.
Розв’язання
Запишемо загальну схему нумерації: карбоксильна група −COOH — це атом 1, а нумерація йде в бік метильної групи до кінця ланцюга. Подвійний зв'язок приєднаний до атома з номером n.
Для олеїнової кислоти (основа омега-9 жирів) подвійний зв'язок знаходиться між 9-м і 10-м атомами Карбону від кінця ланцюга, отже це «омега-9».
Для лінолевої кислоти (основа омега-6 жирів) подвійний зв'язок знаходиться між 6-м і 7-м атомами Карбону від кінця ланцюга, отже це «омега-6».
Для ліноленової кислоти (основа омега-3 жирів) подвійний зв'язок знаходиться між 3-м і 4-м атомами Карбону від кінця ланцюга, отже це «омега-3».
Відповідь:
Терміни позначають ненасичені жири залежно від положення подвійного зв'язку в молекулі відповідної вищої карбонової кислоти. Омега-9 — жири з залишком олеїнової кислоти (подвійний зв'язок на 9-му атомі від кінця). Омега-6 — жири з залишком лінолевої кислоти (подвійний зв'язок на 6-му атомі від кінця). Омега-3 — жири з залишком ліноленової кислоти (подвійний зв'язок на 3-му атомі від кінця).
Сторінка 206
Завдання 320
Термінологія жирів
Пояснити значення термінів «мононенасичені жири» та «поліненасичені жири».
Розв’язання
Визначаємо кількість подвійних зв'язків у молекулах жирних кислот, що входять до складу жиру.
Якщо в молекулі є один подвійний зв'язок, класифікуємо жир як мононенасичений; якщо два чи більше — як поліненасичений.
Відповідь:
Мононенасичені жири містять у складі кислот лише один подвійний зв'язок, а поліненасичені — два або більше.
Завдання 321
Значення напису на етикетці
Проаналізувати напис «Без рослинних жирів» на морозиві та пояснити його важливість.
Розв’язання
Розуміємо, що напис означає відсутність рослинних олій (наприклад, пальмової) у складі продукту.
Висновуємо, що замість них використали тваринні жири або натуральне вершкове масло, щоб уникнути шкідливих транс-жирів та надати морозиву потрібної текстури.
Відповідь:
Напис свідчить про те, що в складі немає рослинних олій (які часто гідрогенізують у шкідливі транс-жири). Це важливо, бо такі жири можуть викликати серцево-судинні захворювання.
Завдання 322
Еволюція жирів у риб
Пояснити, чому риби синтезують рідкий жир, попри те, що вони — тварини.
Розв’язання
Визначаємо середовище проживання риб — це холодна вода.
Пояснюємо, що для підтримки температури тіла на рівні 0–5 °C потрібні жири з низькою температурою плавлення.
Висновуємо, що такі жири містять багато ненасичених кислот (олієнова, лінолева), тому вони рідкі.
Відповідь:
Риби живуть у холодній воді, тому їм потрібні жири з низькою температурою плавлення, щоб тіло не замерзло. Такі жири містять багато залишків ненасичених кислот (поліненасичені), які при кімнатній температурі є рідкими.
Завдання 323
Мета змащування тіла жиром плавцями
Професійні плавці перед запливом у холодній воді змащують своє тіло жиром. Потрібно пояснити мету цього дійства та властивості жирів, що це обумовлюють.
Розв’язання
Оцінимо густину жиру (0,9–0,95г/см3) порівняно з водою (1г/см3). Оскільки жир легший за воду, він не тоне, а плаває на поверхні.
Визначимо функцію жирової плівки: вона ізолює тіло від холодної води, зменшуючи теплообмін.
Відповідь:
Мета — запобігти швидкому охолодженню тіла в холодній воді. Це можливо завдяки тому, що жири легші за воду (утворюють плівку) і мають низьку теплопровідність, що зменшує втрати тепла організмом.
Завдання 324
Значення жирного крему для шкіри взимку
Під час сильних морозів радять змащувати шкіру жирним кремом. Потрібно пояснити, чому це важливо для захисту від вітру й холоду.
Розв’язання
Змащування шкіри жирним кремом утворює на її поверхні тонку плівку, яка не пропускає вологу назовні.
Ця плівка також захищає від впливу холодної температури та вітру, запобігаючи пересиханню та обмороженню.
Відповідь:
Змащування шкіри жирним кремом створює захисний бар'єр, який не пропускає вологу назовні і захищає від холоду та вітру, запобігаючи пересиханню шкіри.
Завдання 325
Згоряння тристеарату та обчислення об'єму кисню
Скласти рівняння згоряння тристеарату (C57H110O6), якщо продуктами є CO2 і H2O. Обчислити об'єм кисню (н. у.) для спалювання 500г жиру.
Розв’язання
Складімо рівняння згоряння тристеарату (C57H110O6): 2C57H110O6+319O2→114CO2+110H2O. (Збалансуємо за атомами C: 57⋅2=114; за H: 110⋅2=110; за O: ліва частина 6⋅2+319⋅2=650, права 114⋅2+110=338. Помилка в коефіцієнтах, перевіримо: Правильне балансування: C: 57→57CO2 (коефіцієнт перед C57… — 1, тоді справа 57CO2). H: 110→55H2O. O: Справа 57⋅2+55=169. Зліва в молекулі жиру 6 атомів. Потрібно додати кисень. 1C57H110O6+xO2→57CO2+55H2O. Кількість атомів O справа: 57⋅2+55=114+55=169. Кількість атомів O зліва: 6+2x. 6+2x=169⇒2x=163⇒x=81,5. Щоб уникнути дробів, помножимо все рівняння на 2: 2C57H110O6+163O2→114CO2+110H2O. Перевірка: C (114=114), H (110=110), O (12+326=338; 228+110=338). Рівняння правильне.
Обчислити об'єм водню (н. у.), необхідний для гідрування жиру масою 8,7516кг, молекула якого містить по одному залишку пальмітинової кислоти та по два залишки олеїнової кислоти.
Молекула жиру (тригліцерид) складається з гліцеролу та трьх кислотних залишків. Формула тристеарату (для порівняння) має масу 891г/моль. Обчислимо молярну масу нашого жиру: віднімемо масу гідроксильної групи гліцеролу (17г/моль) і додаємо маси залишків кислот. Або простіше: маса тристеарату (891) замінена на пальмітиновий залишок (різниця 256−284=−28 відносно стеаринового, але краще рахувати від нуля). Спосіб через склад: Гліцерол C3H8O3. Замінюємо 3 групи −OH на кислотні залишки. Масова частина гліцеролу в тригліцериді: 92−3×17=41 (маса скелета C3H5). Маса пальмітинового залишку (C16H31O): 256−17=239. Маса олеїнового залишку (C18H31O): 280−17=263. Молярна маса жиру M=41+239+2×263=280+526=806г/моль.
Знайдемо кількість речовини жиру: n(жир)=806г/моль8751,6г=10,858моль.
Визначимо кількість подвійних зв'язків: один у пальмітиновому залишку (0) і два по одному в олеїнових залишках (2×1=2). Разом n(подвійнізв’язки)=2.
Кількість молей водню дорівнює кількості подвійних зв'язків: n(H2)=n(жир)×2=10,858×2=21,716моль.
Обчислимо об'єм водню за нормальних умов (Vm=22,4л/моль): V(H2)=21,716×22,4=486,438,4л.
Відповідь:
Об'єм водню становить приблизно 486,4л.
Завдання 327
Народні вислови про жири
Прочитати українські народні вислови про олію та масло («Правда як олія...», «Хліб без масла...» тощо) і визначити, які властивості цих продуктів відображаються в них.
Розв’язання
«Правда як олія: наверх все одно спливає» — вказує на меншу густину жирів порівняно з водою (олія легша за воду).
«Хліб без масла — що весілля без музики» та «Маслом каші не зіпсуєш» — підкреслюють високу енергетичну цінність, смакові якості та здатність жиру покращувати сприйняття їжі.
«Живе, як вареник у маслі» — вказує на те, що жири є джерелом енергії для організму.
Загалом вислови підкреслюють цінність жирів як продуктів харчування.
Відповідь:
У висловах йдеться про меншу густину жирів (олія спливає), високу енергетичну цінність та смакові властивості, а також те, що жири не псують страв, якщо їх додавати в помірній кількості.